1)virtualboxやvagrantのバージョンを上げる
> brew upgrade --cask
2)kernel extentionのなにかをなにかする
> sudo kmutil load -b org.virtualbox.kext.VBoxDrv
その後、システム環境設定→セキュリティとプライバシーの設定を開くと、Oracleがなんとか、というのが出ているので、鍵のマークをクリックして変更を許可する。
再起動を求められるままに実行すると、vagrant upする。はず。